Lion Wagenaar is een zoon van Alexander Wagenaar, een koopman, en Nanette Ephraim van Praag. In 1882 trouwt hij met Helene Wormser. Het echtpaar krijgt vijf kinderen.
Wagenaar studeerde aan het Nederlands Israëlietisch Seminarium (NIS). In 1880 studeert hij af met de titel moré. Een jaar later wordt hij conrector van het NIS.
In 1888 wordt hij benoemd tot opperrabbijn van het synagogaal ressort Friesland en in 1895 tot opperrabbijn van Gelderland. Daarnaast is hij verschillende keren interim-opperrabbijn van de ressorten Overijssel, Noord-Brabant, Limburg en Utrecht. In 1918 legt hij zijn functie als opperrabbijn van Gelderland neer en wordt hij rector van het NIS in Amsterdam. Wagenaar maakte verder naam als kanselredenaar en polemist.
Opperrabbijn Wagenaar overleed in 1930 en is naast zijn in 1916 overleden echtgenote begraven op de Joodse begraafplaats in Arnhem.